Legenda Sinterklaas muncul pada ribuan tahun silam. Dewa perang dalam legenda Eropa Utara, saat musim dingin, menunggang kudanya yang berkaki 8 berlari cepat ke ujung langit penjuru laut, menjatuhkan hukuman kepada yang jahat dan memuji yang baik, membagikan hadiah. Pada saat yang sama, anaknya yaitu Dewa Petir yang berbusana merah dengan petir sebagai senjatanya berperang dengan semua dewa salju di kegelapan malam, yang berakhir dengan kemenangannya.
Ada juga legenda yang mengatakan bahwa Sinterklaas berasal dari St. Nicholas, karenanya Sinterklaas juga disebut St. Nicholas, oleh karena kisah-kisah ini sebagian besar mengobarkan semangat Kristen, tempat asal, alur cerita kebanyakan telah dilupakan, namun Sinterklaas malah kekal abadi di dalam dunia rohani banyak orang. Setiap tahun pada hari Natal, Sinterklaas menunggang di atas konstelasi Aries, bocah suci memegangi pohon cemara (pohon Natal) turun ke dunia manusia, namun seiring dengan perubahan kehidupan manusia, pengarang dan seniman mulai melukiskan Sinterklaas menjadi wujud Sinterklaas berbusana merah dan berjanggut putih yang kita kenal sekarang.
Bersamaan itu juga terdapat penjelasan yang berbeda terhadap negara dan budaya yang berbeda. Asal-usul Sinterklaas di Jerman berdasarkan pada cerita Dewa Woden (dari sini juga muncul istilah ‘Wodenesday’ atau hari Woden, di mana kita menyebutnya Wednesday (hari Rabu). Woden penting bagi para penduduk di tempat yang sekarang kita kenal sebagai Jerman dan orang-orang Teuton kuno, di samping orang-orang Inggris. Woden, yaitu seorang tokoh di dalam sejarah, digambarkan di dalam mitologi sebagai menunggang kuda putihnya melalui udara, dengan berpakaian jubah yang berjela-jela. Dia mempunyai janggut putih yang panjang dan topi yang besar kerana dia juga dipercayai mempunyai kebijaksanaan, dan dia membawa sebuah buku di dalam tangannya.
Sinterklaas ini merias diri menjadi orang suci yang meletakkan buah berkulit keras dan apel di dalam sepatu anak-anak. Ia mengendarai kereta kuda beroda dua keliling di segala penjuru, mengamati sikap dan perilaku orang-orang, terutama anak-anak, apabila memperlihatkan perilaku yang baik, akan mendapatkan hadiah berupa buah apel, buah berkulit keras, permen dan sejumlah besar hadiah lainnya. Sedangkan anak yang buruk perilakunya hanya akan mendapatkan cambuk. Inilah yang mengilhami orang tua untuk menggunakan legenda tersebut sebagai pendorong semangat anak-anak.
Di Italia, tokoh Sinterklaas muncul dari cerita mengenai seorang nenek sihir yang bernama Befana. Ia mendapatkan tugas dari malaikat untuk memberikan hadiah kepada Tuhan Yesus pada saat Yesus dilahirkan, seperti juga orang Majus, tetapi karena kelalaiannya ia datang terlambat. Oleh sebab itu Befana mendapat hukuman tiap tahun sebelum kelahiran Yesus, ia harus memberikan hadiah sebanyak mungkin kepada anak-anak kecil yang tidak mampu. Kepercayaan ini dianut oleh banyak orang, sehingga pemuka agama di Italia mengambil keputusan agar kepercayaan ini dialihkan ke Sinterklaas. Inilah awal dari kepercayaan bahwa Sinterklaas selalu memberi hadiah kepada anak-anak.
Di negeri Belanda, Santa Klaus dikenali sebagai Sinterklaas. Sinterklaas adalah seorang bisop yang memakai penutup kepala dan mempunyai sebuah buku yang mencatatkan perbuatan baik dan dosa. Dia mempunyai tongkat gembala dan menunggang seekor kuda putih di atas bumbung-bumbung rumah. Sinterklaas mempunyai seorang hamba bernama Black Peter. Di Belanda, anak-anak menyanyikan lagu-lagu di sekitar cerobong kepada Sinterklaas. Black Peter mendengar di atas cerobong itu untuk menentukan sama ada anak-anak itu menyanyikan lagu-lagu yang betul dan menyediakan pemberian-pemberian yang sesuai kepada kuda Sinterklaas, yaitu Karot dan Jerami. Hadiah-hadiah kemudian diberikan kepada anak-anak itu melalui cerobong tersebut.
Ketika kaum kolonialis Belanda tiba di benua Amerika, mereka juga membawa serta uskup Sinterklaas mereka, digambarkan mengenakan kasaya merah, dan mengendarai seekor kuda putih. Figur Sinterklaas Amerika belakangan berangsur-angsur menjadi sebuah Sinterklaas bijaksana. Awalnya, penulis Amerika yaitu Washington Owen dalam drama komedinya (Sejarah New York) melukiskan Sinterklaas sebagai seorang kakek Belanda yang gemuk dan bundar. Tahun 1823, penyair Clement Moore dalam sajak dan lagunya “Kesan St.Nicholas” mendramakan figur Saint Nicholas, itulah kakek Natal (Sinterklaas). Pada tahun 1960-an produser film kartun Thomas Nash melukis seorang kakek Natal (Sinterklaas) yang ramah-tamah dan gemuk sebagai ilustrasi.
Seiring dengan berlalunya waktu, figur Sinterklaas menyebar ke seluruh pelosok dunia. Sejumlah besar negara juga menyimpan legenda yang berhubungan dengannya. Sinterklaas dari Perancis bernama Father Christmas atau Pere Noel, Sinterklass dari Swiss bernama Christkindl atau Christ Child, dan Sinterklaas dari Inggris namanya sama dengan Perancis yaitu Father Christmas, figurnya lebih khidmat dibandingkan dengan Sinterklaas lainnya, sedikit lebih kurus. Dan Sinterklaas dari Amerika Utara adalah mengendarai rusa salju yang menarik kereta luncur membagi-bagikan hadiah.